Chemie & Life Sciences

Glycerin-Derivate aus nachwachsenden Rohstoffen

Von Agrochemie bis Veterinärmedizin: Nachhaltige Moleküle sind vielseitig wirtschaftlich einsetzbar

12.05.2021 - In Europa stammt Glycerin zunehmend aus der Biodieselherstellung. Auch wird Altspeiseöl vermehrt als Rohstoff verwendet. Vielseitig verwendbar sind die daraus hergestellten Ketale und Acetale: Glycasol and Glycamal.

In Europa stammt Glycerin zunehmend aus der Biodieselherstellung. Auch wird Altspeiseöl (UCO) vermehrt als Rohstoff verwendet. Vielseitig verwendbar sind die daraus hergestellten Ketale und Acetale: Glycasol (Isopropylidenglycerin oder auch Solketal) and Glycamal (Glycerinformal).

Merkmale und Anwendungen von Glycasol

Glycasol ist bei Lagerung, Herstellung, Anwendung und Entsorgung aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks sicher und weder brennbar noch explosiv. Es ist weder toxisch noch bioakkumulierbar, mutagen oder reprotoxisch und verursacht keine Hautreizungen.

Das Produkt wird seit vielen Jahren von Kosmetikern als Zusatzstoff in Parfums und Essenzen geschätzt. Durch die alkoholische Hydroxylfunktion kann es aber auch als Rohstoff an einer Vielzahl von Reaktionen teilnehmen.

In Lacken und Farben, Druckfarben, Klebstoffen, Pestiziden, Metallreinigern, Wasch- und Reinigungsmitteln, Emulgatoren, Dispergatoren oder Extraktionsmitteln finden sich die wichtigsten industriellen Anwendungen. Neben der reinen Lösungsmittelfunktion kann es dabei auch eigenständige lackbildende Eigenschaften wie Trocknungsverzögerung oder Filmbildung entwickeln. Die Hauptanwendungen sind:

Insektizide: Mit einem neutralen pH-Wert von 7,2 ist Glycasol auf Textilien und Leder ausgesprochen mild und daher ein geeignetes Lösungsmittel in Insektenschutzmitteln für die topische Anwendung auf Haut und Kleidung von Mensch und Tier. Es kann reizende und brennbare Lösungsmittel wie Ethanol oder 2-Propanol ersetzen.

Parfums: Die niedrige Verdam­pfungsrate von Glycasol verlängert die Wirkung des Duftstoffs. Es wurde gezeigt, dass Glycasol Glykolether und -alkohole bei der Freisetzung von Duftstoffen übertrifft. Es wurde festgestellt, dass das Produkt als Träger mehrerer Duftkomponenten die Aufrechterhaltung eines konstanten Duftprofils über die Zeit ermöglicht, wodurch es für die Verwendung in Luftpflegegeräten (Dochtwirkungs-, Elektro- oder Aerosolgeräten) geeignet ist. Über einen Zeitraum von 30 Tagen übertraf Glycasol Di-propylenglycol-methyl­ether (DPM) und Methoxy­methylbutanol (MMB). Die verlängerte effektive Periode und die erhöhte Stabilität der Zusammensetzung wurden auch bemerkt, wenn Glycasol als Co-Lösungsmittel in Lösungen auf Wasserbasis verwendet wurde.

Haushaltsreinigung: Glycasol bietet eine optimale Verträglichkeit mit Tensiden und Duftstoffen und erhöht das Auflösungsvermögen der Formulierungen in neutralen und alkalischen Lösungen. Der hydrotrope Charakter von Glyca­solen verbessert die Tensideigen­schaften für eine effizientere Leistung, insbesondere bei der Entfernung von Öl/Fett und Seifenschaum. Da Glycasol nicht toxisch ist, ist es für Küchenreiniger anwendbar.

Polituren: Die Mischbarkeit von Glycasol mit einem breiten Bereich von Lösungsmitteln (einschließlich Wasser und Ölen) ermöglicht eine erleichterte Kontrolle verschiedener Eigenschaften der Mischung (Viskosität, Trocknungszeit). Das langsame Verdampfen von Glycasol ermöglicht mehr Zeit für die Verarbeitung (Polieren, Nivellieren und Glätten des Films).

Stoff- und Filmmaterialbehandlung: Der neutrale Glycasol-pH-Wert von 7,2 ist schonend für Textilien, Papier und Leder und verhindert Beschädigungen und Verformungen. Es ist nicht haut­reizend. Stoffen und Materialien wird Glanz verliehen. Es kann gefährliche Co-Lösungsmittel und Glykolether auf petrochemischer Basis (BG, BDG, DPM, DPnB, PM, DEGME, EGHE) ersetzen.

Kosmetika und Körperpflege: Seine vielseitigen Lösungsfähigkeiten und Mischbarkeit verbessern die Reinigungseigenschaften. Der neutrale Glycasol-pH-Wert von 7,2 ist sehr mild auf Haut und Textilien.

Mit seinem Brechungsindex von 1,43 verleiht es Haar und Haut Glanz. Glycasol eignet sich gut als Lösungsvermittler für Polymere, die als Abgabesysteme für aktive Komponenten wie Anti­oxidantien und antimikrobielle Mittel dienen können.

Pharmazeutika: Glycasol wird als Auflösungsmittel oder Träger in menschlichen Pharmaprodukten zur transdermalen Anwendung verwendet. In topischen Zusammensetzungen zur Aknebehandlung wirkt es als mit Wasser mischbares Lösungsmittel zur Solubilisierung von Benzoylperoxid und kann auch die Hautpenetration des Benzoylperoxids verbessern.

Veterinärmedizin: Glycasol erleichtert die Hautpenetration einiger Wirkstoffe (vorzugsweise Hormone, aber auch Immunmodulatoren, Immunsuppressiva, Antibiotika, Zytostatika, Diuretika, Magen-Darm-Mittel, Herz-Kreislauf-Mittel und Neuropharmazeutika oder Gemische davon) und ist daher in transdermalen therapeutischen Systemen (TTS) vorteilhaft.

Merkmale und Anwendungen von Glycamal

Glycamal wird seit vielen Jahren von Pharmazeuten und Veterinär­medizinern als Carrier oder Enhancer für Wirkstoffe genutzt.

Durch die alkoholische Hydroxylfunktion kann das Molekül aber auch als Rohstoff an einer Vielzahl von Reaktionen teilnehmen. In einer Kondensationsreaktion unter Wasserabspaltung kann Glycamal in Polyestern, Polyurethanen, Polyacrylaten, Polyethern etc. eingebaut werden. Mit Anhydriden und Säuren werden Ester gebildet.

Glycamal zeichnet sich durch seinen ausgeprägten hydrotropen Charakter aus: Es ist vollständig mit Wasser, DMA, DMF, DMSO und NMP mischbar und kann mit vielen Fettölen, zahlreichen Alkoholen, Aldehyden, Ketonen, Ethern, Estern, Aromaten und Carbonaten gemischt werden. Nach berechneten Hansen-Parametern hat es ähnliche Mischeigenschaften wie 1-Propanol, Ethanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol, Dipropylenglykol, Dipropylenglykolmonomethylether, DMF, Anilin und Kresol.
Daher eignet sich Glycamal ganz besonders als Lösungsmittel. In Lacken und Farben, Druckfarben, Klebstoffen, Pestiziden, Wasch- und Reinigungsmitteln sowie Metallreinigern finden sich die wichtigsten industriellen Anwendungen. Zusätzlich kann Glycamal auch eigenständige lackbildende Eigenschaften wie Trocknungsverzögerung und Filmbildung entwickeln. Es ist weder akut toxisch noch bioakkumulativ oder mutagen. So kommen weitere Einsatzgebiete in Frage:

Pflanzenschutz: Glycamal ist auch in sauren Umgebungen stabil. Das Produkt ist ein geeigneter Ersatz für Gemische wie Naphtha oder Lösungsmittel-Naphtha oder N-Methyl-2-pyrolidon (NMP) im institutionellen Pflanzenschutz (Herbizide und Fungizide).

Veterinärmedizin: Glycamal wird üblicherweise als Träger oder Verstärker für mehrere pharmazeutische Verbindungen (Avermectine, Ivermectin) in veterinärmedizinischen Anwendungen für injizierbare Produkte verwendet.

Pharmazeutika: Glycamal und Glycasol sind beide vollständig mit Saccharoseacetatisobutyrat (SAIB) mischbar und daher geeignete Lösungsmittel für die Anwendung biologisch abbaubarer pharmazeutischer Systeme zur kontrollierten Freisetzung medizinisch aktiver Substanzen.

Glycasol als D-Limonen-Ersatz

Eine firmeninterne Studie hat demonstriert, wie der hydrotrope Charakter von Glycasol das Auflösungsvermögen unterstützt und die Tensideigenschaften verbessert.
Es wurden Formulierungen als Küchenreiniger, Hochleistungsentfetter und Allzweckentfetter getestet .

(A) D-Limonen und (B) Glycasol Formulierungen für Haushaltsreinigungsprodukte

Tabelle 1

Bei einer mit farbintensivem Pflanzenöl verschmutzten Stein- bzw. Acryl-Arbeitsplatte, wurden nach der Anwendung von der Formulierung A (mit D-Limonen) leichte Reste von Ölflecken gefunden, während bei Formulierung B (mit Glycasol) eine vollständig saubere Oberfläche erreicht werden konnte. Die Ergebnisse zeigen eine deutlich bessere Leistung von Glycasol gegenüber der auf D-Limonen basierten Formulierung.

Tabelle 2

Durch die haut- und umweltfreundlichen Eigenschaften von Glycasol eröffnen sich vielfältige, vorteilhafte Anwendungsmöglichkeiten, die durch den wettbewerbsfähigen Preis und die Verfügbarkeit untermauert werden.

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